Entre os anos 1980 e 1990, os Jolly Boys gravaram vários álbuns e alcançaram reconhecimento internacional como nenhum outro grupo de mento. Fizeram turnês pelo mundo, dos EUA ao Japão. A partir de 1998, passaram a se apresentar regularmente no Geejam Studios, uma espécie de estúdio de gravação residencial, por onde passaram artistas como Roling Stones., Amy Winehouse e the Gorillaz